盐酸氟西汀(商品名“百忧解”)是一种口服抗抑郁药,用于治疗抑郁症、强迫症和贪食症。其合成路线如下。

(1)②(2分)?(2)1 (2分)?G(2分)

(3)

(4)

(5)

试题分析:(1)在有机化学中,氢化或脱氧反应称为还原反应,所以②是正确的;

(2)手性碳用*标记,铵盐以G为单位,相对易溶于水;

(3)根据信息,写出其结构式如下:该物质为一元醛。注意,1摩尔的物质与2摩尔的银氨溶液反应,方程式写法。

(4)第1步:HCHO先与HN(CH 3) 2反应,相当于加成反应,破坏了C=O双键,产物为;

(5)在解决这个合成问题之前,先了解第一步中的信息,这是酮的一个性质。其次,我们应该充分利用这些信息。

然后可以通过逆合成来完成,同时要注意反应的相关条件。合成路线如下: