詹娜·詹姆森的早期生活
詹姆森在自传中写道:1990 10当她的家人还住在蒙大拿州的弗兰堡时，在一场美式足球赛后，她被四个男孩用石头砸死并轮奸。她说她第二次被男友的叔叔传教士强奸(当时她才16岁，但普里彻否认了这个说法)。詹姆森没有告诉父亲发生了什么，而是离家出走，和杰克同居，开始了她的第一段认真的感情。
杰克是一名纹身艺术家，他给了詹姆森第一个纹身系列。其中一个成为了她的“注册商标”:右臀上有两个心形。据报道，她的弟弟托尼后来有了自己的纹身店，招牌名为“心碎者”。
詹姆森试图跟随母亲的脚步，成为拉斯维加斯的歌舞女郎，但大多数节目都拒绝了，因为她达不到5英尺8英寸(173厘米)的身高要求。詹姆森受雇于《维加斯世界》的节目，但两个月后她就辞职了。据她说，是因为行为恶劣，待遇不好。
她的男朋友杰克鼓励她试着找一份脱衣舞女的工作。1991年，虽然詹姆森当时还是未成年人，但她已经开始用假身份证在拉斯维加斯的脱衣舞俱乐部跳舞了。当詹姆森被疯马歌舞秀·图夜总会以牙齿矫正为由拒绝后，她用一把尖嘴钳把它拔了出来，并立即被录用。六个月后，詹姆森在高中毕业前一晚赚了2000美元。
作为一名脱衣舞娘，她的第一朵舞台花叫“珍娜·思思”，后来被她用来开公司:“珍娜斯娱乐公司”。她选择“詹娜·詹姆森”作为她模特的名字。在电话簿里搜索了一个与她名字相符的姓氏后，她考虑再三，最终决定取詹姆森威士忌的詹姆森，这是一种她当时就知道怎么喝的烈性酒。
除了跳舞，她从1991开始。她在洛杉矶为摄影师苏珊·兰德尔(Suze Randall)担任裸照模特，并计划进入《阁楼》(attic)杂志。后来，她的照片以各种化名出现在许多男性杂志上。后来，她不再为劳德工作，因为詹姆森觉得劳德一直像“鲨鱼”一样利用她。
还在读高中的时候，她就开始和哥哥(当时对海洛因上瘾)一起吸毒，有时还和父亲一起——比如可卡因、迷幻药、冰毒。在她和男朋友在一起的四年里，她的毒瘾加重了。她终于不再正常进食，这让她瘦得无法胜任模特的工作。杰克在1994离开了她。当她的一个朋友把她放在轮椅上，送她回去见住在加州雷丁的父亲时，她只有76磅(不到35公斤)。当詹姆森下飞机时，她的父亲几乎不认识她了。