麦迪在尼克斯队首发了全部24场比赛。麦迪当时有多少油？

1997年，麦蒂以第九顺位被多伦多猛龙队选中，成为当年选秀大会抽签区唯一的高中球员。当时选中他的猛龙主帅是“微笑刺客”伊萨亚·托马斯。在1997选秀大会上，NBA官方给麦迪的评价是“身体素质和运动能力都是顶尖的，手感非常好，但个人态度值得怀疑。”第一个赛季结束后，麦迪迎来了他的表弟文斯·卡特，一个当时闻名全美的天才摇摆人，加盟猛龙。

经过一个赛季的磨合和刻苦训练，麦迪在职业生涯的第三个赛季与卡特形成了默契。与道格·克里斯蒂、安东尼·戴维斯等队友一起，第一次将猛龙队史带入NBA季后赛，麦迪在猛龙队史季后赛中命中前两分。但最终他们还是首轮被尼克斯0-3横扫。

1999-2000赛季季后赛结束后，麦迪先是被签下，随后以首轮选秀权交易至魔术，魔术为麦迪提供了一份7年9300万美元的顶薪合同。在魔术期间，麦迪的职业生涯达到了一个巅峰。由于球队签约的主力球星格兰特·希尔因伤连续缺席比赛，麦迪取代他成为球队的头号球星和主要得分手。结果凭借强大的运动能力和出众的进攻技术，麦迪本赛季场均26.8分7.5篮板4.6助攻1.5抢断1.5盖帽，获得本赛季最快进步奖。同时职业生涯首次入选全明星和NBA最佳阵容(二队)。

接下来的两个赛季，麦迪继续凭借一己之力带领魔术进入季后赛。在加盟魔术的前三年，麦迪场均上场近40分钟，砍下28分，投篮命中率45.3%，命中率37.7%，只有2.6次失误。其持球高速第一步突破和远距离干跳投开始逐渐成为个人商标。