什么是三聚氰胺？
更多英文名:1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺；2，4，6-三氨基-1，3，5-三嗪；2，4，6-三氨基-s-三嗪；Aero三聚氰胺；氰尿酸三酰胺；三聚氰胺；三聚氰胺；DG 002(胺)；Hicophor PR异构胺；三聚氰胺；NCI-c 50715；Pluragardpluragard C 133；2，4，6-三氨基均三嗪；特奥汉；Theoharnvirset 656-4；
化学文摘社编号10878150465434567757431683795557037119694977-27-2。
编辑本段的物理和化学属性
三聚氰胺为纯白色单斜晶体，无味，密度为1.573g/cm3 (16℃)。常压熔点354℃(分解)；快速加热升华，升华温度为300℃。溶于热水，微溶于冷水，微溶于热乙醇，不溶于乙醚、苯和四氯化碳，溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。低毒性。一般情况下是稳定的，但在高温下可能会分解释放出氰化物。
呈弱碱性(pKb=8)，能与盐酸、硫酸、硝酸、醋酸、草酸形成三聚氰胺盐。在中性或弱碱性条件下，各种羟甲基三聚氰胺与甲醛缩合，但在弱酸性条件下(pH 5.5 ~ 6.5)，与羟甲基的衍生物缩合生成树脂产品。当用强酸或强碱水溶液水解时，氨基逐渐被羟基取代，变成氰尿酸二酰胺，进一步水解形成氰尿酸单酰胺，最后生成氰尿酸。
结构式三聚氰胺的主要用途三聚氰胺是一种基础有机化工中间产品，用途广泛，主要用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂(MF)的原料。三聚氰胺还可用作阻燃剂、减水剂和甲醛清洁剂。该树脂硬度高于脲醛树脂，不燃、耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀，具有良好的绝缘性能、光泽和机械强度，广泛用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电力、医药等行业。其主要用途如下:
(1)装饰板:可制成防火、抗震、耐热的层压板，色泽鲜艳、强度大、耐热的装饰板，用作飞机、船舶、家具的贴面，以及防火、抗震、耐热的建筑装饰材料。
(2)涂料:用丁醇和甲醇醚化后，可用作高级热固性涂料和固体粉末涂料的基料，可用于制作金属涂料和汽车、电器用高级氨基树脂装饰漆。
(3)模塑粉:密胺塑料可通过混合、造粒等工艺制成，不超标，耐沾污，遇湿仍能保持良好的电气性能，可制成白色、防摔的家用器皿、卫生洁具、仿瓷餐具、电器设备等高级绝缘材料。
(4)纸张:用乙醚醚化后可用作纸张处理剂，生产抗皱、防缩、不易变质的钞票、军用地图等高档纸张。
(5)三聚氰胺甲醛树脂可与其他原料混合生产织物整理剂、皮革鞣剂、上光剂和防水剂、橡胶粘合剂、助燃剂、高效水泥减水剂、钢铁脱盐剂等。
编辑本段毒性危害和诊断与治疗。
目前认为三聚氰胺为微毒，对大鼠的致死量为3 g/kg体重以上。根据1945的一份实验报告，大鼠、兔子、狗喂大剂量三聚氰胺后，未见明显中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会对生殖和泌尿系统、膀胱和肾结石造成损害，并进一步诱发膀胱癌。1994国际化学品安全手册第三卷和国际化学品安全署与欧盟委员会共同编辑的国际化学品安全卡仅显示，长期或反复大量摄入三聚氰胺可能影响肾脏和膀胱，导致结石。但2007年美国对宠物食品污染的初步调查显示，掺入≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是导致宠物食物中毒的原因，这就给上述微毒的结论打了一个问号。但出于安全考虑，三聚氰胺材质的餐具会标注“请勿在微波炉中使用”。
2008年9月12日，我国卫生部发布了《与食用受污染三鹿牌婴幼儿配方乳粉有关的婴幼儿泌尿系统结石诊疗方案》，可供有关方面参考。
方案中指出，多数结石累及双侧集合系统和双侧输尿管，与成人泌尿系结石的临床表现不同，多发结石影响肾功能的概率较高。由于大多数患儿不具备主诉症状的能力，家长需要加强对相关患儿的观察，依靠腹部b超和/或CT检查有助于早期确定诊断。治疗方面，目前三聚氰胺的毒性作用没有特效解毒剂，临床治疗主要靠对症支持。如有必要，可考虑手术干预，以减轻儿童肾功能长期损害的风险。早诊断早治疗是孩子早日康复的关键。
在本段中编辑人类对三聚氰胺的耐受标准。
三聚氰胺是一种低毒的化工原料。动物实验结果表明，它在动物体内代谢很快，不会残留，主要影响泌尿系统。
三聚氰胺的剂量与临床疾病存在明显的量效关系。婴儿对三聚氰胺的最大耐受量为每公斤奶粉15 mg。专家对受污染婴幼儿配方奶粉的风险评估显示，以体重7 kg的婴儿为例，假设每日摄入150克奶粉，其安全预设值即最大耐受量为15 mg/kg奶粉。
根据美国美国食品药品监督管理局的标准，三聚氰胺的每日可耐受摄入量为每日0.63毫克/千克体重。
编辑这个假蛋白原理。
由于食品和饲料行业蛋白质含量检测方法的缺陷，三聚氰胺经常被不法商人用作食品添加剂，以提高食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被称为“蛋白质香精”。
蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过30%，而三聚氰胺的分子式含氮量约为66%。常见的蛋白质检验方法“凯氏定氮法”是通过测量氮的含量来估算蛋白质的含量。所以添加三聚氰胺会使食品的蛋白质检测含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的检测。预计植物蛋白粉和饲料中的试验蛋白含量提高一个百分点，使用三聚氰胺的成本仅为真蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有气味和味道，掺杂后不易被发现。
奶粉事件:所有品牌奶粉的蛋白质含量为15-20%(而且晚上超市包装上标注为10-20%)，蛋白质中平均含氮量为16%。如果一个合格牛奶的蛋白质含量为2.8%，含氮量为0.44%，一个合格奶粉的蛋白质含量为18%，含氮量为2.88%。三聚氰胺的氮含量为66.6%，是牛奶的151倍，奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1g三聚氰胺，可提高蛋白质0.4%。
微溶是指溶质1g(ml)能溶于溶剂100 ~小于1000ml，三聚氰胺微溶于水。在牛奶的水包油乳液中的溶解度还没有发现实验数据，所以应该比在水中的溶解度好，这需要验证。
检测方案
在现有的奶粉检测国家标准中，主要检测蛋白质、脂肪和细菌。三聚氰胺是一种化工原料，不允许添加到食品中，所以现有的标准不会有相应的含量。也就是说，目前三聚氰胺检测还没有国家标准。所以，德国莱茵T？v组参照HPLC-UV《美国食品化学法典》(FCC)中三聚氰胺的定量方法，也可采用HPLC/MS检测法(实验室法)检测婴儿食品、宠物食品、饲料及其原料(包括淀粉、大米蛋白、玉米蛋白、面筋、粮油等)中的三聚氰胺。)，而且检测结果比较权威。
在这一段编辑在牛奶中添加三聚氰胺的功能
奶粉有毒是因为含有三聚氰胺，可能直接添加在奶粉中，也可能添加在原料奶中。
牛奶和奶粉中添加三聚氰胺，主要是因为它可以冒充蛋白质。
所有食物都应按照规定进行蛋白质含量测试。如果蛋白质不够，说明牛奶掺水太多，说明奶粉里其他东西的粉末太多。
但是蛋白质太难检测了，于是生化学家想出了一个偷懒的办法:因为蛋白质中含有氮，只要测出食物中的氮含量，就可以计算出蛋白质的含量。
所以添加了三聚氰胺的奶粉很难检测出不合格的蛋白质，也就是三聚氰胺的假蛋白质。
编辑这个合成过程。
三聚氰胺最早是由尤斯图斯·冯·李比希在1834合成的。前期采用双氰胺法:由电石(CaC2)水解二聚生成双氰胺，再加热分解生成三聚氰胺，制得氰氨化钙(CaCN2)。目前，由于电石成本高，双氰胺法已被淘汰。与此方法相比，尿素法成本低，目前应用广泛。尿素以氨为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃沸腾，先分解生成氰酸，再进一步缩合生成三聚氰胺。
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
将产生的三聚氰胺气体冷却捕集得到粗品，然后溶解，除去杂质，重结晶得到成品。尿素法生产三聚氰胺，每吨产品消耗尿素约3800公斤，液氨约500公斤。
根据反应条件的不同，三聚氰胺的合成工艺可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常压法(
国外三聚氰胺生产工艺大多以技术开发公司命名，如德国巴斯夫工艺、奥地利化学林茨工艺、鲁奇工艺、美国联合信号化学、日本日产工艺、荷兰DSM法等。根据合成压力的不同，这些生产工艺基本上可以分为三种工艺:高压工艺、低压工艺和常压工艺。目前，日本日产工艺和意大利Allied-Eurotechnica高压工艺、荷兰DSM低压工艺和德国BASF常压工艺是世界上技术先进、竞争力强的工艺。
我国三聚氰胺生产企业多采用半干式常压工艺，在0.1MPa以下以尿素为原料，以硅胶为催化剂，在390℃左右合成三聚氰胺，使三聚氰胺在冷凝器中结晶，粗品经溶解、过滤、结晶制成成品。
编辑本段中的相关致病病例。
2007年，美国的宠物食品受到污染。经调查，掺入三聚氰胺≤6.6%的小麦蛋白粉是导致宠物食物中毒的原因。
2008年9月，三鹿婴幼儿奶粉在中国受到污染，导致食用受污染奶粉的婴儿患上肾结石。原因也是奶粉含有三聚氰胺。
国家质量监督检验检疫总局近日在中国开展了婴幼儿奶粉三聚氰胺含量专项检查。本次专项检查调查了其余109家企业，* * *检查了这些企业的491批次产品。定期检查结果显示，22家婴幼儿奶粉生产企业的69批次产品均检出不同程度的三聚氰胺。
婴幼儿配方乳粉检出三聚氰胺的企业名单
序号标称企业产品名称抽样数不合格数三聚氰胺最大含量mg/kg
1石家庄三鹿集团有限公司三鹿婴幼儿配方乳粉11 11 2563.00
2上海熊猫乳品有限公司熊猫可宝婴幼儿配方乳粉5 3 619.00
3青岛圣元乳业有限公司圣元牌婴幼儿配方乳粉17 8 150.00
4山西谷城乳业集团有限公司谷城牌婴幼儿配方乳粉13 4 141.60
5江西光明英雄乳业有限公司英雄牌婴幼儿配方乳粉2 2 98.60
6宝鸡惠民乳业(集团)有限公司惠民牌婴幼儿配方乳粉1 1 79.17
7内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司蒙牛牌婴幼儿配方乳粉28 4 68.20
8中澳合资多加多乳业(天津)有限公司可奇牌婴幼儿配方乳粉1 1 67.94
9广东雅士利集团股份有限公司雅士利牌婴幼儿配方乳粉30 10 53.40
10湖南裴毅乳业有限公司南山易贝牌婴幼儿配方奶粉3 1 32.00
11 启宁乳业有限公司婴幼儿配方乳粉2段基粉1 1 31.74
12山西雅士利乳业有限公司雅士利牌婴幼儿配方乳粉4 2 26.30
13深圳金碧乳业有限公司金碧牌婴幼儿配方乳粉2 2 18.00
14施恩(广州)婴幼儿营养品有限公司施恩牌婴幼儿配方乳粉20 4 17.00
15广州金鼎乳品厂金鼎牌婴幼儿配方奶粉3 1 16.20
16内蒙古伊利实业集团有限公司伊利牌儿童配方奶粉35 1 12.00
17烟台奥美多营养有限公司奥美多品牌婴幼儿配方乳粉6 6 10.70
18青岛索康营养科技有限公司爱克丁牌婴幼儿配方乳粉3 1 4.80
19 Xi市阎良区百越乳业有限公司玉宝牌婴幼儿配方乳粉3 1 3.73
20烟台雷磊乳业有限公司雷磊牌婴幼儿配方乳粉3 3 1.20
21上海保安力乳业有限公司保安力牌婴幼儿配方乳粉1 1 0.21
22福鼎市晨冠乳业有限公司聪儿庄牌婴幼儿配方乳粉1 1 0.09
液态奶检出三聚氰胺的批次名单
公司序列号产品名称规格型号商标生产日期/批次三聚氰胺(mg/kg)
蒙牛1蒙牛(武汉)友之友乳业有限公司核桃乳200ml/袋友之友20080910 0.765
蒙牛2内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司蒙牛高钙低脂牛奶250ml/箱蒙牛2008.08.07.0.8
蒙牛3内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司全脂灭菌纯牛奶250ml/箱蒙牛2008.09.01.1.0
蒙牛4内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司高钙低脂牛奶250ml/箱蒙牛2008.08.01.1.5
蒙牛5内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司早餐奶(麦香型)250ml/袋蒙牛20080814 1.9
蒙牛6内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司蒙牛早餐奶250ml/箱蒙牛2008.07.26/x 2.57
蒙牛7内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司苗店250ml/箱蒙牛20080728/W2063 438+07
蒙牛8蒙牛乳业(北京)有限公司木糖醇酸奶2kg/瓶蒙牛20080806 3.52
蒙牛9内蒙古蒙牛乳业(集团)有限公司高钙低脂牛奶243ml(250g)/袋蒙牛20080908/C206/GAfb 4.2
蒙牛10蒙牛乳业(马鞍山)有限公司蒙牛大果酸奶160g/箱蒙牛M200809036.8(样品A)
蒙牛11蒙牛乳业(马鞍山)有限公司蒙牛大果酸奶160g/箱蒙牛M200809037(样品B)
伊利1济南伊利乳业有限公司伊利芒果+黄桃酸奶125g/箱伊利2008.09.07.0.69
伊利2内蒙古伊利实业集团有限公司酸奶(木瓜+甜橙)125g/瓶伊利20080903 1.02
3伊利内蒙古伊利实业集团有限公司纯牛奶220ml/袋伊利2008.09.13.2
伊利4内蒙古伊利实业集团有限公司脱脂牛奶250ml/箱伊利20080820 2.9
伊利5内蒙古伊利实业集团有限公司纯牛奶220ml/袋伊利20080905MIAC6 5.5
伊利6内蒙古伊利实业集团有限公司纯牛奶242ml/袋伊利20080906/LIA09 8
伊利7内蒙古伊利实业集团有限公司高钙低脂牛奶250ml/盒伊利20080819 8.4
光明1北京光明建能乳业有限公司光明酸奶(原味)180g/袋光明2008.09.12 0.6
光明2武汉光明乳业有限公司原味酸牛奶180g/箱光明2008-09-13.45438+0
光明3北京光明健能乳业有限公司原味酸奶100g/杯光明20080910A 3.5
光明4北京光明健能乳业有限公司大果草莓酸奶450g/盒光明20080902BC 4.8
光明5光明乳业有限公司益生菌优奶酪(原味)190g/罐光明B20080908C 5.65
光明6北京光明健能乳业有限公司酸奶酸奶(原味)580克/瓶光明B20080909A 8.6
非法添加三聚氰胺的案例
2007年，深圳检验检疫局从台湾省进口的三批“爱豆”观赏鱼饲料中检出三聚氰胺，三聚氰胺含量较高，分别为0.35 g/kg、0.47g/kg和0.51g/kg。这三批鱼饲料* * * 846kg，货值1016。
2007年，福建、天津、山东、珠海检验检疫局从马来西亚、泰国、秘鲁进口鱼粉中检出三聚氰胺阳性(HS编码均为2301201000)，进口鱼粉已被依法退运。
据美国美国食品药品监督管理局(FDA)官方消息，美国FDA首次在产自美国的饲料中发现三聚氰胺，相关企业已经开始自动召回相关产品。含三聚氰胺的饲料添加剂分别来自俄亥俄州托莱多的Tembec BTLSR公司和科罗拉多州约翰斯顿的Uniscope公司。Tembec公司生产AquaBond和Aqua-Tec II胶粘剂，主要用于出口，并向Uniscope公司提供生产Xtra-Bond胶粘剂的原料，Uniscope公司主要供应美国市场。上述粘合剂主要用于生产牛、羊、山羊、鱼、虾的颗粒饲料。Tembec证实，三聚氰胺被添加到产品配方中，以增加颗粒饲料的粘度。然而，在美国，三聚氰胺被禁止作为动物或鱼/虾饲料添加剂。
2007年，北京检验检疫局从澳大利亚进口的宠物食品(HS编码为2309101000)中检出三聚氰胺阳性，对进口的宠物食品依法作出退运处理。
相关毒性试验
1 & gt；测试方法:口试
摄入模式:3161 mg/kg。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
2 & gt测试方法:吸入
摄入模式:3248 mg/m3。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
3 & gt测试方法:腹腔注射
摄入方式:3200 mg/kg。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。感觉器官和特殊感觉(眼睛)-流泪。
2.行为震颤
3.肺、胸腔或呼吸——发绀
4 & gt测试方法:未报告
摄入模式:6毫克/千克
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
5 & gt测试方法:口试
摄入模式:3296毫克/千克
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
6 & gt测试方法:腹腔注射
摄入模式:800毫克/千克
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。感觉器官和特殊感觉(眼睛)-流泪。
2.行为震颤
3.肺、胸腔或呼吸——发绀
7 & gt测试方法:未报告
摄入模式:1 mg/kg。
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
8 & gt测试方法:皮肤给药。
摄入模式:> 1 mg/kg
测试对象:啮齿动物-兔子
毒性类型:急性
毒性作用:1。除毒性剂量值外，未报告毒性效应的详细信息。
9 & gt测试方法:口试
摄入方式:21840mg/kg/4w-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。行为-食物摄入(动物)
2.肾脏、输尿管、膀胱-其他变化
3.营养和总代谢-体重减轻或体重增加减少
10 >测试方法:口试
摄入模式:32760mg/kg/13w-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。肾脏，输尿管，刀片-其他变化。
2.与慢性数据相关-死亡
11 & gt；测试方法:口试
摄入模式:21 mg/kg/14d-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。肾脏、输尿管、叶片感染、坏死或叶片疤痕。
2.营养和总代谢-体重减轻或体重增加减少
12 >测试方法:吸入
进气方式:58ug/m3/17w-i。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。肝脏-其他变化。
2.血液-血清成分的变化(如总蛋白、胆红素、胆固醇)
3.生化-血液或组织水平的酶抑制、诱导或变化-转氨酶
13 >测试方法:口试
摄入方式:93600 mg/kg/13w-c。
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。肾脏，输尿管，刀片-其他变化。
14 & gt；测试方法:口试
摄入模式:50400 mg/kg/14d-c。
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:多剂量
毒性作用:1。肾脏、输尿管、叶片感染、坏死或叶片疤痕。
15 >测试方法:眼睛给药。
摄入模式:500毫克/24H。
测试对象:啮齿动物-兔子
毒性类型:皮肤刺激
毒性作用:1。温和的
16 >测试方法:
摄入模式:78微克/孔
测试对象:芽孢杆菌-大肠杆菌
毒性类型:突变
毒性作用:
17 >测试方法:口试
摄入模式:1 mg/kg。
测试对象:啮齿动物-小鼠
毒性类型:突变
毒性作用:
18 & gt；测试方法:口试
摄入模式:195mg/kg/2y-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:致瘤性
毒性作用:1。致瘤性-根据rtecs标准致癌。
2.肾脏、输尿管、膀胱肿瘤
19 >测试方法:口试
摄入模式:197mg/kg/2y-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:致瘤性
毒性作用:1。致瘤性-根据rtecs标准致癌。
2.肾脏、输尿管、膀胱肿瘤
20 >；测试方法:口试
摄入模式:162 mg/kg/2y-c。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:致瘤性
毒性作用:1。致瘤性——根据rtecs标准的可疑致瘤剂。
2.肾脏、输尿管、膀胱肿瘤
21 & gt；测试方法:吸入
摄入模式:500微克/立方米，雄性17周交配前。
测试对象:啮齿动物-大鼠
毒性类型:生殖
毒性作用:1。生殖-父亲效应-精子发生(包括遗传物质、精子病理学、运动性和计数)。
2.生殖——生育——植入前死亡率(例如，每名女性植入次数减少；每个机构的植入物总数
3.生殖-对胚胎或胎儿的影响-胎儿死亡
编辑此段:家庭如何检测乳制品是否含三聚氰胺？
(1)检测液态奶是否含有三聚氰胺。
三聚氰胺微溶于水，常温下在水中的溶解度仅为0.33%，也就是说100 g牛奶中只能添加0.33 g的三聚氰胺。而100g牛奶中蛋白质的含量约为3g，也就是说100g牛奶中加入三聚氰胺后，如果加水，只能加入10g水。对于制假来说，利润太小，风险大。另外，最重要的是，三聚氰胺的水溶液是碱性的。如果在牛奶中加入三聚氰胺，其PH值会接近8，用酸度计很容易测出。
在奶粉制造过程中，添加三聚氰胺要容易得多。这是因为三聚氰胺的溶解度随着温度的升高而迅速增加。在100℃时，三聚氰胺在水中的溶解度达到5.14%。在奶粉制造过程中，杀菌和喷雾造粒的温度约为65438±000℃。
有一种更简单的方法可以证明是谁添加了三聚氰胺，那就是测量不同批次、不同生产日期的奶粉中三聚氰胺的含量。如果不同批次、不同生产日期的奶粉三聚氰胺含量相差不大，就可以证明三聚氰胺是在奶粉生产过程中添加的，因为如果是奶农添加的，那么多奶农，有的添加的多，有的添加的少，有良心的可能没有添加。那么不同批次奶粉中的三聚氰胺含量波动较大，而如果是在奶粉生产过程中添加，由于有标准的工艺和自动化设备，不同批次奶粉中的三聚氰胺含量波动较小。